連続起業家が語る、成功と失敗から得た学び：市場への適合と真実の追求

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若くして起業家としての道を歩み始めた彼は、共同創業者と共にFlightCarという革新的なアイデアを形にしました。それは、旅行者が空港に駐車する代わりに、その車を他の旅行者に貸し出すという、いわばカーシェアリングの先駆けとなるサービスでした。しかし、当時の彼は、周囲の意見や評価を気にしすぎるあまり、本質を見失っていたと振り返ります。「チームやリーダーがどう思うか、投資家がどう評価するか、常に気にかけていました。事業のポジティブな側面ばかりを強調しようとしていたのです。」

共同創業者との出会いは、地元のベーカリーでの1時間のミーティングという、非常にカジュアルなものでした。Airbnbの成功事例からヒントを得て、彼らは「人が所有する最も高価なもの」である家、そして次に高価な車に着目しました。当時、UberやLyftのようなライドシェアリングサービスはまだ黎明期であり、空港でのレンタカー需要に着目した彼らのアイデアは、時代を捉えたものでした。無料の空港駐車場とレンタカーサービスを組み合わせたFlightCarは、瞬く間に注目を集めました。

しかし、急成長の裏側では、多くの課題が山積していました。YCのオフィスアワーで、顧客がいないことを指摘された彼らは、早急なサービス開始を決断します。しかし、駐車場の確保という最初の壁に直面し、彼らは空港近くの公共交通機関の駐車場を一時的に利用するという、大胆かつ非効率な手段に頼らざるを得ませんでした。この強引な手法は、すぐに当局の注意を引くこととなり、彼らはまるでスパイ映画のような隠密作戦で顧客対応を行う必要に迫られました。

需要と供給のバランスを取るために、彼らは自らレンタカー会社から車を調達し、地道に一台ずつ駐車場まで運ぶという、泥臭い努力も厭いませんでした。このような、スケーラビリティに欠ける手作業を繰り返す日々は、彼らに多くの教訓を与えました。

FlightCarは最終的に一定の成功を収めましたが、ビジネスモデルには構造的な問題がありました。それは、固定費が高く、粗利率が非常に低いという点です。「レモンから最後の１滴を絞り出すようなビジネスモデルでした」と彼は語ります。この低い粗利率は、資金調達を困難にし、資金繰りの危機を何度も招きました。シリーズAラウンドでは、80もの投資会社にピッチを行い、ほとんど全てに отказаされるという苦い経験もしました。

Airbnbでの経験：組織とプロダクト開発の現場

FlightCarを売却後、彼はかねてから強い関心を持っていたAirbnbに入社します。そこでの経験は、彼にとって全く新しい視点を与えてくれました。「大企業がどのように機能するのか、一流のエンジニアやデザイナーはどのように働くのか、全く知りませんでした。」

彼は、Airbnbでプロダクトマネージャーとして、体験型プロダクトの開発に携わりました。CEOであるブライアン・チェスキーが、細部にまでこだわり、高い品質を追求する姿勢に感銘を受けたと語ります。また、急成長する組織の中で、適切なインセンティブ設計がいかに重要であるかを学びました。「規模が拡大すると、個々のチームやメンバーが、会社全体の利益よりも自分たちの評価を優先するようになることがあります。外部からのプレッシャーだけでなく、内部からも多くの摩擦が生じることを学びました。」

Y Combinatorでの活動：起業家の視点を再確認

その後、彼はY CombinatorにVisiting Partnerとして参画し、多くのスタートアップの成長を支援しました。様々な分野で革新的なアイデアを持つ起業家たちと接する中で、彼は改めて起業家の情熱と、困難を乗り越える不屈の精神に感銘を受けました。彼自身も、かつてYCの支援を受けた一人として、今度は支援する側になったことで、起業というものをより客観的に見つめ直す機会を得ました。

彼がVisiting Partnerとして関わったWinter 20 batchからは、Wharton、AirRightなど、後にユニコーン企業となる企業が多数輩出されました。多種多様なバックグラウンドを持つ起業家たちとの交流は、彼自身の視野を大きく広げました。

第二の創業：Zipでの挑戦と学び

YCでの活動を経て、彼は再び起業家としての血が騒ぎ始めます。Airbnbでの同僚であった共同創業者と共に、 procurementソフトウェアを提供するZipを立ち上げました。最初の起業とは異なり、今回は周到な準備と、過去の経験から得た学びを活かした戦略が立てられました。

特に重視したのは、市場への適合性でした。YCのオフィスアワーで指摘された「実行リスクは取るべきだが、市場リスクは避けるべき」というアドバイスを胸に、彼は既存のソフトウェア市場に着目しました。そして、長年変化のなかったprocurement領域に、新たなソリューションを提供するというアイデアにたどり着きました。

Zipの初期顧客獲得戦略は、非常にユニークでした。最初の10社の顧客は、友人や知人の紹介ではなく、LinkedInでのコールドアウトリーチによって獲得することにこだわったのです。「誰にも借りを作らず、全くのゼロから顧客を獲得することで、自分たちのプロダクトが本当に市場に必要とされているのかを確かめたかったのです。」毎朝、LinkedInの接続リクエストを上限まで送信し、接続が承認された相手にはメッセージを送るという地道な活動を続けました。

彼らは、単に売り込むのではなく、まず相手の課題やニーズを深く理解することに注力しました。100ページを超える詳細な議事録は、その努力の証です。そして、そこで得られたフィードバックを基にプロダクトを改善し、再び顧客候補に提案するというサイクルを繰り返しました。

最初の顧客にどのように価格設定をしたのかという問いに対して、彼は「まず課金することの重要性」を強調しました。初期の起業家は、自社プロダクトへの自信のなさから、無料での提供や低価格での提供を検討しがちですが、彼は「適切な価格で提供することで、顧客からのフィードバックの質が高まる」と指摘します。たとえ初期のプロダクトが完璧でなくても、顧客が支払う意思があるかどうかは、プロダクトの価値を測る重要な指標となります。

二つの創業経験から得た本質的な違い

初めての起業と、二度目の起業。彼の中で最も大きく変化した点は、周囲の目を気にすることなく、本質的な価値の創造に集中できるようになったことでした。「最初の起業では、チームや投資家の評価を気にしすぎて、本当に大切なことを見失っていました。二度目の起業では、純粋に人々が求めるもの、本当に役立つものを創りたいという気持ちが原動力になっています。」

取締役会での議論も変化しました。以前は、事業のポジティブな側面を強調することに時間を費やしていましたが、今は、事業の課題や改善点に焦点を当てるようになりました。「問題点を洗い出し、解決策を見つけることこそが、事業を成長させる上で最も重要です。」

考察と応用：連続起業家の経験から学ぶ

彼の経験は、初めて起業に挑戦する人だけでなく、すでに事業を運営している起業家にとっても、多くの示唆を与えてくれます。

市場への適合性の重要性: 最初の起業での反省から、彼は二度目の起業で市場への適合性を最重要視しました。顧客のニーズを深く理解し、その課題を解決するプロダクトを提供することこそが、事業成功の鍵となります。

泥臭い努力の重要性: FlightCarの初期における非効率とも言える顧客獲得や車両調達の経験は、スタートアップにおいては、地道な努力が不可欠であることを教えてくれます。

経験から学ぶことの価値: Airbnbでの経験は、組織運営やプロダクト開発における重要な学びを与え、その後のZipの成長に大きく貢献しました。

真実を追求する姿勢: 周囲の意見に惑わされず、顧客の声に耳を傾け、プロダクトの本質的な価値を追求する姿勢こそが、長期的な成功に繋がることを彼は示しています。

将来予測：進化するprocurementと起業家の役割

procurementソフトウェア市場は、今後もテクノロジーの進化と共に変化していくでしょう。AIや機械学習の導入により、業務効率化やコスト削減がさらに進むと予想されます。また、サプライチェーンの複雑化に対応するため、より高度な分析機能や可視化ツールが求められるようになるでしょう。

連続起業家としての彼の経験は、このような市場の変化に対応し、新たな価値を提供する上で重要な指針となります。過去の成功と失敗から学び、変化を恐れず挑戦し続けることこそが、未来を切り開く力となるでしょう。

結論：独自の視点を持つことの強さ

彼のキャリアは、成功と失敗の両方を経験することで、より強固な基盤を築き上げられることを示しています。初めての起業で得た教訓、大企業での組織経験、そしてY Combinatorでの多岐にわたるスタートアップとの関わり。これらの経験が、彼独自の視点を形成し、二度目の起業での成功に繋がりました。彼の物語は、起業家精神を持つ人々にとって、大いに勇気づけられるものであり、自身のキャリアを深く考えるきっかけとなるでしょう。

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https://www.youtube.com/watch?v=rjyJsbUunQ4

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